Los primeros mojones ocurrieron en la era amateur; en 1927 tras la reunificación de asociaciones pasó a la Primera Sección «B» de la nueva entidad rectora creada por el laudo de Alvear. A comienzos de 1926 había jugado una final por el título de Primera de la Asociación Argentina contra Huracán, pero ni eso le sirvió para mantener la categoría. Otro gran mojón data de 1934, cuando una reestructuración de la Asociación de Football Amateur y Profesionales apartó a la institución de la máxima categoría sin mediar un descenso deportivo en la cancha. Recién en 1937 se consumaría formalmente la primera pérdida de categoría de su historia al descender de Segunda a Tercera división.
Tras décadas de lucha en el ascenso, el siguiente golpe en la máxima categoría ocurrió al término de la temporada 1983, cuando el equipo descendió a la Primera B junto con Racing Club. En 1986 al no poder clasificar al primer Nacional B sufrió también un descenso al pasar de la segunda a la tercera categoría (Primera B Metropolitana). A partir de allí, el camino se tornó intermitente con estadías breves en Primera y rápidos retornos, intercalando además caídas en el ascenso profundo.
El ciclo moderno muestra descensos dolorosos como el de la temporada 2003-2004 al Nacional B tras tres años en Primera, la caída en 2006-2007 al cabo de una única campaña, y el duro traspié de la temporada 2007-2008 que lo devolvió directamente a la Primera B Metropolitana.
Posteriormente, el club sufrió otra caída en la temporada 2012-2013 a la Primera B y el inolvidable descenso de 2015 al Nacional B, el cual se consumó de forma dramática pese a la victoria por 2-1 ante Quilmes en Mataderos, condicionado por los resultados de sus rivales directos.
A toda esta lista se suma ahora el doloroso golpe consumado tras la caída por 2-0 ante Chacarita y el empate de Patronato, un tropiezo que vuelve a condenar al Torito a perder la categoría y militar en la Primera B por primera vez desde el año 2014.
LOS DESCENSOS DE NUEVA CHICAGO
| # | TEMPORADA | CATEGORÍA | DESTINO |
| 1 | 1927 | Primera División | Primera Sección «B» |
| 2 | 1934 | Primera División | Desafiliación / Reestructuración |
| 3 | 1937 | Segunda División | Primera C (Tercera División) |
| 4 | 1983 | Primera División | Primera B |
| 5 | 1986 | Primera B | Primera B Metropolitana |
| 6 | 2003/2004 | Primera División | Primera B Nacional |
| 7 | 2006/2007 | Primera División | Primera B Nacional |
| 8 | 2007/2008 | Primera B Nacional | Primera B Metropolitana |
| 9 | 2012/2013 | Primera B Nacional | Primera B Metropolitana |
| 10 | 2015 | Primera División | Primera B Nacional |
| 11 | 2026 | Primera Nacional | Primera B Metropolitana |
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